macOS Sierra へアップグレードしてから、毎回 Enter passphrase for key ‘/Users/yourname/.ssh/id_rsa’: を表示させない設定方法をご紹介します。

例えば github から git pull すると Enter passphrase for key というメッセージが Terminal に毎回表示されます。

$ git pull

Your branch is up-to-date with 'origin/master'.
Enter passphrase for key '/Users/yourname/.ssh/id_rsa':

この問題は ~/.ssh/config に以下の設定を追記することで解決できます。

Host *
   UseKeychain yes
   AddKeysToAgent yes

macOS Sierra ではデフォルトの挙動をセキュアな方向に倒して、デベロッパーには個別で対応してもらうようにしたんでしょうね。